La zona sobre la que hoy en día se levanta Cascais ya tenía habitantes en la época prehistórica, y es una zona cuyo desarrollo ha ido muy ligado a Lisboa. Por aquí pasaron también celtas, íberos, fenicios, cartagineses, romanos, musulmanes y finalmente, cristianos.

Esta ciudad fue reconquistada en 1153, aunque en sus inicios pertenecía a la ciudad de Cintra. Se le considera municipio desde 1364, cuando el Rey Pedro I otorgó tal distinción a esta villa, después fue el Rey Juan II el que ordenó la construcción de torres de defensa para evitar los ataques por mar. El primer faro de Portugal se construyó en Cascais, también el primer partido de Fútbol que se jugó en este país tuvo lugar en esta localidad.

De Cascais, además de toda la zona costera portuguesa, y por desgracia, hay también una fecha de la historia que hay que recordar, la del 1 de noviembre de 1755, cuando un terremoto asoló la zona y dejó seriamente dañado buena parte del patrimonio, parte del cual desapareció.

En 1889, con la construcción del tren a Lisboa, la ciudad comenzó un proceso de crecimiento bastante importante, un proceso que la llevó en el Siglo XX a ser uno de los destinos más importantes desde un punto de vista turístico, emparejándose con lugares como Marbella, Montecarlo, Rimini…. Convirtiéndose en una referencia turística internacional.

El turismo en Cascais comenzó allá a finales del Siglo XIX, cuando la realeza eligió este lugar para disfrutar de sus vacaciones. Sus playas eran su principal reclamo turístico, y pronto se convirtió en el sitio referencia, el sitio de moda del turismo portugués más elitista, y del europeo.